מילי אביטל, ג'ייסון לי ודיוויד שווימר בקומדיה רומנטית קלאסית. מקס וג’יי הם החברים הטובים ביותר, למרות שמקס החתיך הוא אהוב הבנות ואילו ג’יי הוא רגיש וביישן ובדיוק מסיים לכתוב ספר על אהובתו שעזבה אותו. כאשר הוא מקבל עורכת חדשה, סמנטה, שתעזור לו לסיים את , הוא משדך אותה מיד לחברו הטוב מקס. השניים מתאהבים ומחליטים להתחתן. אבל אז מחליט מקס, ליתר בטחון, לבדוק את נאמנותה של סמנטה ומבקש מחברו הטוב ג’יי לעזור לו במבחן ולנסות לגרום לסמנטה לבגוד בו לפני החתונה. ג’יי לא ממש מוכן לשתף פעולה אבל אז הוא מגלה שהוא מסובך עמוק יותר ממה שרצה.
