"תמיד אותו חלום" הוא סיפורו של מאיר )עידו רוזנברג(, צעיר כשרוני ומיוחד שדמיונו העשיר מבלבל לעיתים בין מציאות ודמיון. אימו מרים )מיה דגן(, חלמה כל חייה לשיר ולהיות כוכבת. רק שיום אחד היא עזבה את הבית באופן מסתורי והותירה אחריה כמה תמונות, שתי שמלות, ואת אהבתה למוזיקה של צביקה פיק. מאיר מתבגר בעיירה נידחת עם שולי )דנה פרידר(, חברתו הטובה שמאוהבת בגבריאל )אלון לוי(, בו מאוהב גם מאיר בחשאי. בעקבות הפיצוץ הבלתי נמנע בין שלושתם בורח מאיר לתל אביב, שם הוא מקווה למצוא את אימו בעזרתו של צביקה פיק. בתל אביב פוגש מאיר את אורי )ידידיה ויטל( ודרכו הוא מתחבר ללהקת הדראג "פיאות קדושות", שחבריה מופיעים בסדרה בתפקיד עצמם. מאיר ממציא את "מרי לו", הדמות הנשית שבעזרתה הוא מספר לעולם את ספורו.